2000年，郭京飛順利考入了上海戲劇學院表演專業。從千禧年的那一刻起，那個打小做演員夢的郭京飛，正式踏進了戲劇藝術的殿堂。

當時的娛樂圈，一股美男陰柔風襲來，郭京飛顯然沒趕對點兒，上戲的漂亮男生被劇組招去試戲，他不眼饞，而是在學校專心練活兒。“我不羨慕，我知道他們得到這些要吃多少苦。我只能強大自己，在業務上下功夫?！痹谛Ｆ陂g，他最看不慣身邊同學拉幫結派，沒事見面頭快點斷了，弄得跟小社會似的。到大四，郭京飛經常和研究生、博士生泡在一起，去美術館，看昆曲，接觸跟舞臺有關的一切。

剛畢業那幾年，郭京飛住的是上海棚戶區，除了交房租、正常生活開支，一個月所剩無幾。曾經也是全身只剩十塊錢，考蹭吃蹭喝地的過了一個月。

2003年，在校期間出演黃芳翎、王景春、佟悅主演的情景喜劇《都市男女》。

2006年，郭京飛在德國導演沃爾特·阿斯姆斯執導，薩繆爾·貝克特創作的話劇《終局》中飾演第一男主角哈姆。同年憑借在話劇《牛虻》中飾演白衫長褂、須髯滿面、滄桑歷盡卻優雅不減的亞瑟 ，獲得了第10屆佐臨話劇藝術獎最佳新人 。

2011年出演愛情喜劇電影《失戀33天》。

2012年主演職場輕喜劇電影《小魚吃大魚》。

2013年領銜主演古裝職場喜劇《龍門鏢局》。

2014年出演了《勝利之路》。出演抗戰劇《勝利之路》，郭京飛坦言是獻給父親的禮物?！拔覡敔敗⑽腋赣H都是軍人，他們肯定不喜歡看我現在拍的那些戲。喜劇都是給年輕人看的，這部抗戰劇希望他們喜歡看，也算向我爸‘賠罪’。我爸以前想讓我當飛行員，我沒能完成他的夢想，下次演個飛行員給他看吧！”

在2016年郭京飛鮑莉這對逗比夫妻已經結婚十一年，他們的愛情萌芽于大學校園，兩人都是上戲的，而他做過最瘋狂的事，也是與鮑莉認識一個月就秘密閃婚?！熬褪且驗椴幌嘈艕矍椴砰W婚的！”而他們的姐姐姐夫鮑蕾和陸毅談了足足十年戀愛才結婚。他與鮑莉雖然同在上戲上學，一個是校內的風云學姐，一個是剛入校門的小學弟，兩人的校園生活并沒有太多交集。直到鮑莉畢業后，在姐姐鮑蕾的牽線搭橋下才算是真正認識了郭京飛。那時的郭京飛在上海話劇圈已經小有名氣，而鮑蕾很喜歡看郭京飛的話劇，于是常帶著妹妹鮑莉去看，慢慢地就把鮑莉培養成了郭京飛的鐵桿粉絲。

郭京飛在閑暇之余喜歡彈彈吉他唱唱歌，喜歡畫色彩濃烈的水彩畫，喜歡看艱深難懂的哲學書?？少F的是，郭京飛有一個懂他的太太，夫妻倆都沒有虛榮心，吃喝夠了就好。在記者面前，他不愿提及這些，因為會牽出他的明星姐夫——陸毅，“其實說出來對誰都沒損失，可我總覺得家庭的事拿出來說，給別人感覺老像是在炫，我顯擺我的專業可以，老是曬幸福，多討厭啊。”在心里，這是這份安穩的心，無論何時郭京飛都對許多人都心懷感激。