與桂綸鎂拍的廣告片中，彭于晏率性騎著摩托，舉手投足間帶著不羈的灑脫。他壞壞笑著卻又涉世未深的模樣，閃現在一代人的青春記憶中。與余文樂相交十多年，在《我們相愛吧》第二季，兩人互相戲謔著調侃節目女友時，他不經意間皺起眉頭，臉上少了幾分青春張狂，多了一些閱歷積蘊的成熟氣息。

2016年3月24日，是彭于晏34周歲的生日，他跨入電影行業已有十年。有人說，從來沒有一個演員像彭于晏。從《六號出口》尋找青春出口的迷茫少年，到《基因決定我愛你》的逗笑情節，《翻滾吧！阿信》中體操追夢，再到《激戰》的綜合格斗，《破風》的專業騎行，《黃飛鴻之英雄有夢》的南拳英雄……讓人想起一句流行語，“我實在太倔強了，明明可以靠臉吃飯，我偏要靠才華”。

2006年彭于晏首次出演電影男主角顧攤少年范達音。以青少年經常出沒的臺北西門町為背景，范達音是一個在這里尋找人生，迷茫又充滿熱血的少年。當黑夜降臨，范達音和vance，小薇們大膽嘗試“man power”各種驚險游戲。結局永遠一樣，范達音，vance被抬上救護車，互相打趣著。

2007年，在電影《基因決定我愛你》中，彭于晏飾演一位癡情于女孩瑪菱的陽光大男孩小熊。他憑此片獲得第44屆臺灣電影金馬獎最佳新演員提名。電影主要講述都市女子以改變基因贏取愛情和自我，“愛情究竟是先天注定還是靠戀人的后天努力”的故事。科幻情節和魔幻風格笑料百出， 是都市愛情生活的寫照，漂亮的男女主角，干凈和淡淡傷感，童話般的故事氛圍，充滿青春時尚氣息 。

2008年，彭于晏兩部電影上映，分別是《女人不壞》和《愛的發聲練習》。影片中飾演“窩囊”男人的彭于晏說自己不但在戲里被欺負，戲外的日子也不好過。原來，他在戲里飾演張雨綺的表弟，張雨綺總是喜歡掐他。而與桂綸美對戲時總被打，甚至明明說好可以借位的戲，實拍時遭來桂綸美真拳，而且一場戲被K了8拳，彭于晏可憐兮兮地說，“臉都被打腫了！” 2009年，因與前經紀公司鬧合約糾紛。經紀公司譴責他以非理性的態度及方式，拒絕工作及自斷與公司的溝通，“把真實人生誤為展現絕佳演技的舞臺，徹底忘卻了本心與真誠”。彭于晏的事業一度陷入低谷。

期間接演臺灣勵志電影《聽說》。“猛男”變“萌男”，彭于晏飾演了一位年輕、單純，又有些呆萌的“外賣小哥”，造型以T恤、短褲人字拖為主，發型也經常亂糟糟，有些邋遢但青春四溢，展現了他久違了的“優質偶像”一面。

2010年，出演電影《近在咫尺的愛戀》，同時憑該片入圍第二屆澳門國際電影節最佳男主角。彭于晏扮演的拳擊手沒有贏過一場比賽，他唯一的希望就是可以打贏一場比賽，讓病重的爺爺高興。在與扮演爺爺的王玨拍親情戲時，彭于晏由于過度投入，無法控制情緒，哭得竟然難以說出臺詞。彭于晏扮演的拳擊手沒有贏過一場比賽，他唯一的希望就是可以打贏一場比賽，讓病重的爺爺高興。在與扮演爺爺的王玨拍親情戲時，彭于晏由于過度投入，無法控制情緒，哭得竟然難以說出臺詞。

2011年是彭于晏電影事業的轉折點。與Angelababy首度合作，共同演繹了一段美麗海島上所經歷的不可思議的奇妙緣分《夏日樂悠悠》。在電影《翻滾吧！阿信》中飾演男主角阿信，并以此入圍第48屆臺灣電影金馬獎最佳男主角提名，躋身臺灣一線小生行列。

2012年，《愛 LOVE》中彭于晏挑戰了從未飾演過的“賤男”形象。他飾演美術系大四學生阿凱，是一位有著電影夢的年輕人。外表陽光，性格卻有些怯懦，對待感情搖擺不定，周旋在小霓和閨蜜宜珈之間。

《太極》一片中，彭于晏飾演清朝海歸反派方子敬，他以清裝造型現身，為此第一次剃了光頭。從未演出反派的他表示“演的過癮”，還向導演要求扮丑，“弄的越丑越臟啊都可以，只要符合這個角色。”

《寒戰》則讓人們看到了他除了出演愛情電影乖乖牌之外的其他側面。坦言《寒戰》令他過足戲癮，“我從小就很愛看警匪片，所以穿上EU（沖鋒隊）的衣服很興奮，演起戲來也更容易投入角色。”2013年，中韓合拍的愛情電影《分手合約》在中國和韓國上映，在中國內地收獲1.92億的票房成績。

2015年，他主演青春熱血動作大片《破風》相繼在中國內地、香港、臺灣以及東南亞等各國上映，收獲眾多好評，并代表香港角逐第88屆奧斯卡金像獎最佳外語片獎。

其后，愛情電影《剩者為王》上映，初入職場的馬賽（彭于晏飾）與魅力十足的女上司盛如曦（舒淇飾）上演一段浪漫“姐弟戀”。這是兩人第四次合作，以前曾拍攝過鈕承澤導演的電影《Love》以及馮德倫導演的動作片《太極》。之前的交集比較短暫，《剩者為王》才稱得上兩個人第一次演對手戲。