迄今為止哈里只有過一位正牌女友，就是小他一歲的切爾西-黛薇，出生在津巴布韋的切爾西現在是一名律師，她曾表示不想要被完全曝光的生活，而哈里流連夜店的新聞屢屢曝光也成為二人分手的導火索之一。

2009年二人分手后不久，哈里就被看到徹夜不歸后帶著名媛亞絲塔瑞德-哈伯德回到克拉倫斯宮。與未來必須繼承王位的威廉不同，哈里長期以來顯得更為放蕩不羈。

這些年，被傳和哈里有過糾纏的美女不計其數，其中包括英國廣播公司的美女主播娜塔莉-皮克韓和卡洛琳-弗拉克以及內衣模特佛羅倫斯-布魯丹妮爾-布魯斯，但似乎都沒有發展成為一段嚴肅的戀情。

盡管在私生活方面放蕩不羈，哈里王子還是保持了一顆善良的心，他繼承媽媽戴安娜王妃的遺志，積極做慈善，幫助難民兒童。

他還與非洲萊索托王國塞伊索王子共同建立了名為“Sentebale”（萊索托語意為“不要將我忘記”）的慈善基金會，以此紀念他敬愛的母親戴妃。

當地時間2011年8月28日，克羅地亞，哈里王子度假參加泳池派對，high勁十足瘋玩濕身成落湯雞。

當地時間2011年10月25日報道，英國哈里王子與他在美國加州認識的酒吧女服務生唐納森,在其下榻的酒店套房共度了一個春宵。該間酒店一晚房租80鎊。

當地時間2012年3月16日，英國倫敦，哈里王子在夜店樓梯間與女伴抽煙。

當地時間2012年5月2日，英國倫敦，哈里王子夜店瘋玩醉意濃，離開俱樂部時，不料衣服沒有塞平整，導致媒體拍到他白嫩的肚子，王子卻毫不知情，一臉淡定。

當地時間2003年9月23日，澳大利亞悉尼，哈里王子在動物園里抱針鼴鼠被扎得大叫。

當地時間2012年3月21日，英國倫敦，哈里王子凌晨醉醺醺的離開夜店。

當地時間2010年5月8日，英國阿斯科特，哈里王子在馬球俱樂部秀身材。

當地時間2007年3月23日，英國倫敦，哈里王子離開夜店時摔倒。

當地時間2010年12月18日，德國柏林，哈里王子做鬼臉嚇得小妹妹直往媽媽懷里鉆。

當地時間2009年1月12日，哈里王子“同志”錄像大曝光，和“男友”同床舌吻欲火焚身。

當地時間2009年5月30日，美國紐約，英國哈里王子向他人噴香檳開玩笑。這是哈里王子首次海外官方活動。