肯尼迪的時尚地位有很大一部分功勞應該來自他的夫人杰奎琳·肯尼迪。杰奎琳的品位和氣質都非常出眾，上流精英的風格讓杰奎琳成為當時最受追捧的時尚偶像之一，甚至直到如今，許多設計師都會從當年的總統夫人身上汲取設計靈感，所以她不僅僅只是一個穿著大牌的總統夫人，更是一個引導潮流的總統夫人。而肯尼迪常春藤學院派的美式風格裝扮，也因為有杰奎琳的陪襯而顯得格外出眾。校園風格的運動夾克，法蘭絨西裝，針織開衫，斜條紋領帶，肯尼迪的外表從未有過任何邋遢。他出生于美國大城市的上流社會，這種日常氛圍的熏陶讓肯尼迪成為一個自然而然保持優雅外表的人，但他又不同于英國上流人士那種拘謹的裝扮，更多地是保持一種舒服休閑的美式風格。