肯尼迪的品位偏向傳統，但他也十分想要接觸年輕人的喜好。一個曾經幫肯尼迪試衣的工作人員說：“那時我才20歲，但是我記得肯尼迪會問我喜歡什么樣的面料。他喜歡粉筆條紋的法蘭絨，但我有時會建議他在家庭社交場合穿軟呢外套，這樣會顯得更休閑一點。”除此之外，肯尼迪還很喜歡兩顆扣的修身西裝外套，這樣的西裝不僅能顯示身材優勢，還非常舒適，而且更低的領口設計讓肯尼迪能夠露出更多的襯衣和領帶，這是他非常喜歡的穿衣方式。成為美國總統讓他將自己的穿衣風格發揚光大。美國總統很多，但能夠真正成為時尚和文化偶像，并且很少遭人詬病的美國總統并不多，約翰·F·肯尼迪便是這稀有的一個。